If On A Winter's Night... “nasceu” na cozinha da casa de Sting [foto], uma villa de 600 acres situada na região da Toscana, na Itália, onde o artista reside há mais de uma década. Inclusive, a dobradinha CD/DVD ao vivo ...All This Time, de 2001, foi gravada lá.Para acompanhá-lo na empreitada, foram convidados instrumentistas de diferentes nacionalidades: a harpista escocesa Mary Macmaster; o trompetista libanês Ibrahim Maalouf; o violoncelista francês Vincent Ségal; o guitarrista argentino Dominic Miller – que trabalha com o ex-Police desde 1991; o violinista Daniel Hope; além da violinista Kathryn Tickell e de Julian Sutton (melodeon), músicos originários de Newcastle, cidade onde Sting nasceu.
If On A Winter's Night... também conta com as participações especiais do duo inglês Webb Sisters, do trompetista americano Chris Botti e do percussionista brasileiro Cyro Baptista.